Octopressというかjekyll自体に関連エントリーを表示させるsite.related_postsというTemplate Dataがあるんですが、 利用してみると、内容的に似ている関連エントリーを表示するわけでは無く、単に最近のエントリーを表示するだけ。
設定の問題なのかと思って調べていたら、

• Improving the related_posts feature of jekyll

に同様な記載があり、どうやらそういう挙動のようで、その挙動を改善するプラグインがあったので導入

related_posts-jekyll_pluginの導入

関連エントリーを表示させるために、related_posts-jekyll_pluginを利用

• LawrenceWoodman/related_posts-jekyll_plugin - GitHub

1
2
3
4

mkdir ~/tmp
cd ~/tmp
git clone https://github.com/LawrenceWoodman/related_posts-jekyll_plugin.git
cp related_posts-jekyll_plugin/_plugins/related_posts.rb ~/octopress/plugins/

octopressのpluginsディレクトリのパス~/octopress/pluginsの部分は自分の環境に読み替えて下さい。 ソースを見ると関連したカテゴリーのエントリーを、最新の順に表示してくれるようになってます。 つまり個々のエントリーでちゃんとカテゴリーを指定しないと機能してくれません。

octopress/source/_includes/post/related_posts.html を用意

下記のような関連エントリー表示用のhtmlを作成。
limitを指定しないと、同じカテゴリーのエントリーが全部表示されてしまうので、limit:5で制限。

octopress/source/_layouts/post.html の修正

上記で作成したhtmlをpost.htmlでinclude

これで個々のエントリーにRelated Postsとして関連エントリーが表示されるようになりました。

参考

• Improving the related_posts feature of jekyll